Page 77 -

โครงการหนังสืออิเล็กทรอนิกส์ เฉลิมพระเกียรติสมเด็จพระเทพรัตนราชสุดาฯ สยามบรมราชกุมารี
copy right copy right copy right copy right copy right
copy right copy right copy right copy right copy right copy right
copy right copy right copy right copy right
65

เอสเทอร์ (Ester) ดังแสดงในภาพที่ 3-19 ปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชันเพื่อสังเคราะห์ PET จากกรด

เทเรฟแทลิก (Terephthalic acid) กับเอทิลีนไกลคอล (Ethylene glycol) หรือ เทเรฟโทอิลคลอไรด์
(Terephthoyl chloride) กับเอทิลีนไกลคอล แต่วิธีหลังนี้ไม่นิยมเนื่องจากเทเรฟโทอิลคลอไรด์ราคา
copy right copy right copy right copy right copy right copy right
สูงและเป็นสารอันตราย

copy right copy right copy right copy right copy right copy right

ภาพที่ 3-19 การสังเคราะห์ PET ด้วยปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชัน

ที่มา: ดัดแปลงจาก http://www.pslc.ws/macrog/pet.htm

ในอุตสาหกรรมการผลิต PET นิยมใช้ไดเมทิลเทเรฟแทเลต (Dimethyl terephthalate) แทนกรด
เทเรฟแทลิก เนื่องจากความสะดวกในการทํางานและผลพลอยได้ของปฏิกิริยามีมูลค่าสูง ไดเมทิล-
เทเรฟแทเลตเป็นเอสเทอร์อยู่แล้ว เมื่อทําปฏิกิริยากับเอทิลีนไกลคอลมีการแลกเปลี่ยนหมู่ระหว่าง
เมทอกซี (Methoxy group OCH 3) ของเอสเทอร์กับไฮดรอกซีเอทอกซี (Hydroxyethoxy group

OCH 2CH 2OH) ของแอลกอฮอล์พร้อมให้เอสเทอร์ใหม่ จึงเรียกปฏิกิริยาว่า ทรานส์เอสเทอริฟิเคชัน

(Trans-esterification)

ปฏิกิริยาเริ่มจากออกซิเจนในหมู่คาร์บอนิลดึงอิเล็กตรอนเข้าหาตัวเอง ทําให้คาร์บอนมีประจุบวก
และว่องไวต่อปฏิกิริยา เมื่อมีแอลกอฮอล์เข้ามาใกล้จึงเกิดการถ่ายโอนอิเล็กตรอนคู่ที่ไม่ร่วมกับใคร
(Unshared pair of electrons) ของออกซิเจนมาให้คาร์บอนเกิดเป็นพันธะระหว่างโมเลกุลทั้งสอง จะ

เห็นว่าออกซิเจนของหมู่คาร์บอนิลเดิมมีประจุลบ ในขณะที่ออกซิเจนของแอลกอฮอล์มีประจุบวก จึง

เกิดการจัดอิเล็กตรอนใหม่และการแลกเปลี่ยนหมู่ OCH 2CH 2OH ของแอลกอฮอล์กับหมู่ OCH 3
ของเอสเทอร์ ได้เป็น บีส-(2-ไฮดรอกซีเอทิล) เทเรฟแทเลต (bis-(2-hydroxyethyl) terephthalate)

และเมทานอล ดังแสดงในภาพที่ 3-20

copy right copy right copy right copy right

copy right copy right copy right copy right